A fost fiul lui Ștefan Iosif, directorul gimnaziului român din Șcheii Brașovului și al Paraschivei, fiica preotului Mihălțeanu și nepoata lui G. Munteanu, profesor și literat, primul traducător în românește al Suferințelor tânărului Werther. A urmat studiile gimnaziale la Brașov și cele liceale la Sibiu și București, luându-și bacalaureatul în anul 1895. A început de două ori Facultatea de Litere și Filosofie la București (1895 și 1903), dar nu a reușit să-și ia licența, precizează site-ul lecturadigitala.ro.
A îndeplinit funcții administrative minore, precum copist la Ministerul de Domenii, corector de ziar, custode al Bibliotecii Fundației Universitare, custode al Muzeului Theodor Aman, încercând să-și suplimenteze veniturile din lecții particulare, din colaborarea la diverse periodice și din vânzarea propriilor volume. A fost redactor, încă de la înființare, al revistei Sămănătorul (1901) a lui Nicolae Iorga, a colaborat și la Adevărul, Adevărul ilustrat, Convorbiri literare, Cumpăna (al cărei fondator este, alături de Mihail Sadoveanu, Dimitrie Anghel și Ilarie Chendi), Curierul literar, Epoca, Epoca literară, Familia, Floare albastră, Literatură și artă română, Pagini literare, Ramuri, Viața, Viața Românească ș. a.
A debutat cu poezie în Revista școalei din Craiova, în anul 1892, cu poezia Izvorul. A primit premii ale Academiei Române pentru volumele Poezii, în anul 1902 și Credințe, în anul 1906.
Din inițiativa lui Emil Gârleanu, Șt. O. Iosif și Dimitrie Anghel, scriitorii tineri din București s-au întrunit într-o primă consfătuire de lucru în ziua de 13 martie 1908, alcătuind o comisie provizorie pentru elaborarea statutelor preconizatei Societăți a Scriitorilor Români.
